Tallinnas tegutses keskajal Euroopas ainulaadne Mustpeade vennaskond, kelle liikmed olid kuulsad oma  vapruse ja seltsielu poolest
Tallinna vanalinnas Pikka tänavat pidi sadama poole jalutades köidab tähelepanu Pikk 26 asuva Mustpeade maja uhke välisilme ja eelkõige selle renessansiaegne fassaadiportaal. Tallinlased teavad kindlasti, et tegu on keskaegse kaupmehehoonega, mis sajandeid kuulus Mustpeade vennaskonnale, kelle rikkalikku sümboolikat võib märgata maja raidportaalil. Ehkki küll hoone vennaskonnale enam ei kuulu, seisab selle renessansiaegsetel etikukividel endiselt Mustpeade vennaskonna vapp.
Keskajal oli kombeks, et hoone tänapäeva mõistes ”juriidilist staatust” kajastasid maja trepi kõrval seisvad kõrged raidkivist etikukivid. Harilikult raiuti neile majamärgid, vapid või tekstid, mis asendasid maja numbrit ning edastasid omaniku nime. Tallinna tänavapildile omanäolise ilme andnud etikukivid kadusid linnapildist 19. sajandil, kui vanalinna rajati kõnniteed.
Valdavalt noortest ja vallalistest saksa kaupmeestest koosnenud gilditaolist Mustpeade vennaskonda liitsid ühised kiriklikud ja seltskondlikud kombetalitused, selle siseelu kontrollisid vennaskonna eestseisus ja Tallinna raad. Mustpeade vennaskonna nime seostatakse kartmatu kristlasest mustanahalise sõduri püha Mauritiusega, kes oli ka vennaskonna kaitsepühak: tema büsti kujutist näeme Mustpeade vapimärgil. Lääne-Euroopas olid mustpead keskajal tundmatud, nende tekkekohaks võibki lugeda Eestit, kust populaarse vennaskonna traditsioon kandus edasi teistesse Liivimaa linnadesse. Liivi sõja perioodil 16. sajandil oli Mustpeade vennaskonna liikmeid Tallinnas ligikaudu paarsada. Liivimaal eri linnades kuulus vennaskonnale kinnistuid enam kui 20 linnas.
Vanim kirjalik allikas, milles mustpäid nimetatakse, on nende 1400. aastast pärit leping Tallinna dominiiklaste kloostriga. Selles määratakse, mil moel peavad vennaskonna liikmed kiriklikust elust osa võtma ning kloostrikirikut toetama. Vennaskond andis püha Katariina kloostrikirikusse hoiule luksuslikku sakraalatribuutikat ja tegi annetusi, vastuteeneks palvetasid kloostri vennad mustpeade hingeõnnistuse eest. Ka oli vennaskonnal kombeks enne jõule kloostrile annetada mõned tünnid kala, liha ja herneid, millele lisandus ka rahaline annetus.
Vennaskonnale kuuluvates majades kees aga vilgas ja lõbus poissmeeste seltsielu, kus osalesid ka linnakodanike peredest pärit daamid. Vennaskonna liikmetele oli maja avatud iga päev, et oleks alati võimalik seal kann õlut juua ja õnnemänge mängida. Selliseid igapäevaseid koosviibimisi kutsuti pennijootudeks (Pfenningdrunke). Mustpeade aktiivsest seltsielust võttis osa ka tähtsaid isikuid, nagu näiteks Venemaa isevalitseja Peeter I, kes 1711. aastal vennaskonda väisas. Pärimuse järgi olevat üks mustpeadest isevalitseja külaskäigu ajal leidnud oma veinipeekrist surnud hiire. Et peolaua toost oli tsaari poolt juba öeldud, pidi mustpea veinipeekri ühes hiirega põhjani rüüpama.
Vennaskonna tähtsaimateks üritusteks olid suurte pühade eel peetavad ühisjoodud, mida aasta jooksul peeti neljal korral. Neist peajootudeks (Hauptdrunke) kutsuti jõulu- ja vastlajootusid, mis lõppesid ühise missaga püha Katariina kirikus ning kohustusliku üldkoosolekuga, millest puudujaid karistati trahviga. Jootude kombestikus olid rikkaliku toidulaua kõrval tähtsal kohal erinevad tantsud ja linnatänavatel peetavad rongkäigud. Balthasar Russowi kroonika kirjeldab seika, kus mustpead Tallinna Raekoja platsil kaunistatud kuuse ümber tantsisid ja selle lõpuks põlema panid.
Näib, et lisaks elavale seltsielule olid mustpead saanud korraliku sõjalise ettevalmistuse ning täitsid Tallinna kaitsevõimes olulist rolli. Mustpeadel oli arvestatav relvastus ja nad osalesid innukalt ka Tallinna kindlustustöödel. Vennaskonna ajaloo üks kuulsusrikkamaid sündmusi on kahtlemata lahing 1560. aastal Tallinna piirama tulnud vene vägedega, mille suuruseks hinnatakse ligikaudu 6000 sõjameest. Linna kaitsjate ennetavast kallaletungist võttis osa ca 250 ratsanikku ja 500 jalameest. Otsustav lahing peeti 11. septembri varahommikul Tallinna lähistel liivaluidetes, mida tuntakse ka ”Jeruusalemma mäena”, see asus tänase Pärnu maantee viadukti läheduses. ”Jeruusalemma mäe” all toimunud lahing võideti tänu Tallinna hulljulgetele kaitsjatele. Eelnimetatud lahingustseen leiab kujutamist L. Glandorfi maalil (1561), mis kannab Glandorfi või Mustpeade epitaafi nime, sest sellel on esitatud kümme lahingus langenud vennaskonna liiget. Maali vasakus nurgas asuv Tallinna vanalinna siluett on üks esimesi teadaolevaid Tallinna kujutisi, mis teeb teose eriti haruldaseks. Mustpeade epitaafi originaali on võimalik näha Kiek in de Köki suurtükitornis, mille väljapanek kajastab kaitserelvastuse arengut ja Tallinna kindlustuste ajalugu.
Diskussioon Mustpeade maja endistele omanikele tagastamise üle kerkis viimati avalikkuse ette mõne aasta eest, mil riik andis hoone linnale üle. Ehkki küll vennaskond, kes omandas hoone 16. sajandil, tunnistati omandireformi seaduse järgi kinnistu subjektiks, ootab hoone lõplik tagastamine veel valitsuse otsust.  Ligi 600aastase vennaskonna järjepidevus kandus koos suurema osa vennaskonna liikmetega 1940. aastal Saksamaale. Eestisse jäänud paarikümneliikmelise vennaskonna tegevuse lõpetas omaaegne nõukogude võim, hoone võõrandati riigile.