Kolga mõisnik hõivas Toompea ning pakkus seda Tallinna raele, kel tekkis idee sealne linna ahistanud aadlike kants ehk Toompea loss lammutada ja ehitada asemele linnakodanike majad.

16. sajandi teises pooles möllanud Liivi sõda viis seniste võimusuhete purunemiseni, tuues Toompeal kaasa põnevad sündmused. Teatavasti jagunes Tallinn kuni 1878. aastani Lüübeki õigusele toetuvaks all-linnaks ning Toompeaks, kus kehtis maa- ehk rüütliõigus. Toompea jagunes omakorda Väikeseks ja Suureks linnuseks, maaisanda linnuseks ja aadlimeeste linnaosaks Toomkiriku ümbruses.
Liivi sõja alguses 1558. aastal valitses Toompeal maaisandana Liivi ordu. Sama aasta suvel läks aga ülalinn lühikeseks ajaks otsapidi Taani kuningale. 1558. a suvel haaras Taani kuninga vasall Kolga mõisas Christoph von Münchhausen Tallinna komtuuri Franz von Siegenhoveni kaasabil Toompea Väikese linnuse oma kätte ja kuulutas end Taani kuninga asehalduriks Liivimaal, väites, et Taani võim Põhja-Eestis on taastatud. Et ta aga kuningas Christian III varem oma avantüürist ei informeerinud, ei saanud ta ka mingit toetust. Münchhausen pakkus Toompead seepeale Tallinna raele, kel oli isegi huvi see endale saada, loss lammutada ja sinna linnakodanike maju ehitada. Muide, ka Tallinna kodanikud kaldusid toona toetama Taani kuningat uue maaisandana. Veel oli elus mälestus kunagisest Taani ajast. Kuningas aga kartis rikkuda suhteid Vene tsaari Ivan IV-ga. Sama aasta novembris võttis Liivi ordu Toompea Väikese linnuse tagasi.
Sõda kestis aga edasi. 1561. aasta juunis vandus Tallinna raad koos Harju-Viru rüütelkonnaga Vene vägede hirmus truudust Rootsi kuningale. Ordu keeldus aga Toompea Väikest linnust loovutamast. Nii pidid rootslased Claes Christensson Horni juhtimisel ja Tallinna linna toel Toompead kuus nädalat piirama ja pommitama, enne kui see Rootsi kuningale alistus. Üheksa aastat hiljem puhkes ülalinnas aga omamoodi kodusõda.

Põgenemine kemmergu kaudu

7. jaanuaril 1570 vallutas Klaus Kursell koos oma alluvate rittmeistritega maksmata palga saamiseks Toompea endise ordulossi. Mõisamehed said lossi kaitsemeeskonnast jagu ning võtsid kuberneri koos naise ja lapsega vangi, on kirjutanud Andres Parve.

18. jaanuaril sõlmiti kuberneriga kokkulepe, mille kohaselt lasti kuberner koos lähedastega vabadusse ning lepiti kokku, et Toompea loss jääb mõisameeste kätte kuni järgmiste suvistepühadeni, kuni rootslased oma võla ära maksavad.
Samal ajal pakkus tsaar Ivan IV Saaremaad valitsenud Taani printsile hertsog Magnusele Liivimaa kuninga tiitlit. Seni Magnusele lootnud Läänemaa aadel hoidis nüüd kas Poola või Rootsi poolele.
Hertsog Magnus leppis Klaus Kurselliga kokku Toompea üleandmise taanlastele. Enne Moskvasse minekut saatis Magnus Kurselli väe tugevdamiseks 200 musketäri Saaremaalt. Nende kaitseks lähetas Kursell vastu kaks lipkonda ratsameestest mõisamehi, mille tõttu Tallinna garnison oluliselt nõrgenes.

24. märtsil 1570 tungisid rootslased, kelle käsilased olid eelnevalt lossi valvurid purju jootnud, 300 mehega läbi müüriaugu Toompea linnusesse ning võtsid Klaus Kurselli koos tema meestega vangi. Mehed hukati pea mahalöömise läbi sama aasta 3. juunil.
Oma onu alluvuses võidelnud Jürgen Farensbachil õnnestus aga läbi danskeri ehk müüris oleva kemmerguaugu linnusest alla ronida ja Läänemaale põgeneda. Vana dansker on Toompea välismüüris praegugi alles. Selle lähedal, kõrgeimal korrusel asub nüüd riigikogu kohvik.
Liivi sõja lõpuks loetakse 1583. aastat. See aga ei tähendanud keeruliste aegade lõppu siinkandis. Põhja-Eesti kuulus luterlikule Rootsile, Lõuna-Eesti koos Läti aladega aga katoliiklikule Poolale. Kuus aastat pärast sõda toimus Toompea lossis ajalugu muutnud kroonitud peade kohtumine.
Õige pea pärast Rootsi võimu algust võeti ette Toompea Väikese linnuse ümberehitus. Töid juhatas esialgu Anders Larsson Målare, kes on Rootsi kunstiajaloos tuntud seoses Gripsholmi lossi ehitusega. Ümberehitustööd sai uue hooe, kui Rootsi kuningaks tõusis 1569. aastal Johan III. Keskaegne ordulinnus tuli muuta väärikaks renessansslossiks.
Tähtsaim uuendus oli tänaseks hävinud riigisaal, mis ehitati piki eeslinnuse läänepoolset müüri. Töid juhatas Antonius Poliensis, hiljem Hans von Aken. Saal oli 25 m pikk ja 11 m lai ning sellel oli puust lagi. Üles riigisaali viis lossiõuelt kahepoolne paraadtrepp, mis lõppes avatud rõduga, eeskuju võeti Stockholmi kuningalossist. Linnuse läänemüüri raiuti tänaseni säilinud kolm suurt akent, mis andsid saalile külluslikult valgust.
Riigisaal ja kuninglikud eluruumid olid valmis, kui 1589. aasta augustis kohtusid Tallinnas Johan III ja tema poeg Sigismund, kes oli üheaegselt nii Poola kuningas kui Rootsi troonipärija. Kultuuriloolane Hans Lepp on kirjutanud, et ametlikult pidid Johan III ja Sigismund arutama, kuidas Rootsi ja Poola võiksid koos end kaitsta ähvardavate venelaste eest. Tegelikult oli aga plaanis arutada Sigismundi loobumist Poola troonist. Johan III lootis, et Sigismund tuleb pärast kohtumist temaga Rootsi.
Johan III saabus Tallinna 5. augustil 1589. Temaga koos ka kuninganna Gunilla Bielke, samuti mitmed riiginõukogu liikmed ja 3000 sõdurit. Kuningas ja kuninganna elasid lossis, sõdurid majutati linna. Kolme nädala pärast saabus kuningas Sigismund, saatjaskonnas õde printsess Anna, mitmed Poola senaatorid ja muud aadlikud, samuti 2000-meheline väesalk. Kohe tõusis Rootsi ja Poola sõdurite vahel tõsine riid, oli ka tapetuid.

Isa ja poja tüli

Kroonika jutustab, kuidas Sigismund juhiti lossis ühte ruumi, kus seisis hõbedane troon, mis oli nii suur, et sinna oleks võinud kolm inimest istuma mahtuda. Kummalgi pool trooni oli sammas, millel ilutses kaks kullatud krooni. Arvatavasti seisis see troon uues riigisaalis.
Igatahes oli Sigismund vaevalt kohale jõudnud, kui salajased loobumisplaanid tulid avalikuks ja läksid liikvele kuuldused, et Johan III tahab poja endaga Rootsi viia. See tekitas rahutusi mõlemas leeris.
Pärast pikki läbirääkimisi kokkuleppele ei jõutud ning Sigismund võis septembri lõpus tagasi Poola minna. Johan sai siiski Poola senaatoritelt lubaduse, et Sigismund võib mõne aja pärast Rootsi sõita. Kibestunud Johan III lahkus Tallinnast mõni päev hiljem. Ta ei näinud oma poega enam kunagi. Luhta läinud kohtumine avaldas Rootsi-Poola suhetele väga negatiivset mõju, tuues hiljem kaasa Eesti alasid laastanud sõjad kahe riigi vahel, mis viisid kuni 1710. aastani kogu Eesti Rootsi kuningriigi võimu alla.

Artikli koostamisel on kasutatud Juhan Maiste raamatut “Refuugium”, Hans Lepa artiklit “Rootsi mälestised Eestis” ning Andres Parve artiklit “Ühe Eestimaa päritolu väepealiku sõjateest”.